多情卻似總無情，唯覺樽前笑不成。
蠟燭有心還惜別，替人垂淚到天明。
這一首著重寫惜別，描繪與她的筵席上難分難舍的情懷。首名寫離筵之上壓抑無語，似乎冷淡無情；次句以“笑不成”點明原非無情，而是郁悒感傷，實乃多情，回應首句。
齊、梁之間的江淹曾經把離別的感情概括為“黯然銷魂”四字。但這種感情的表現，卻因人因事的不同而千差萬別，這種感情本身，也不是“悲”、“愁”二字所能了得。杜牧此詩不用“悲”、“愁”等字，卻寫得坦率、真摯，道出了離別時的真情實感。
詩人同所愛不忍分別，又不得不分別，感情是千頭萬緒的。“多情卻似總無情”，明明多情，偏從“無情”著筆，著一“總”字，又加強了語氣，帶有濃厚的感情色彩。詩人愛得太深、太多情，以至使他覺得，無論用怎樣的方法，都不足以表現出內心的多情。別筵上，凄然相對，象是彼此無情似的。越是多情，越顯得無情，這種情人離別時最真切的感受，詩人把它寫出來了。“唯覺樽前笑不成”，要寫離別的悲苦，他又從“笑”字入手。一個“唯”字表明，詩人是多么想面對情人，舉樽道別，強顏歡笑，使所愛歡欣！但因為感傷離別，卻擠不出一絲笑容來。想笑是由于“多情”，“笑不成”是由于太多情，不忍離別而事與愿違。這種看似矛盾的情態描寫，把詩人內心的真實感受，說得委婉盡致，極有情味。
題為“贈別”，當然是要表現人的惜別之情。然而詩人又撇開自己，去寫告別宴上那燃燒的蠟燭，借物抒情。詩人帶著極度感傷的心情去看周圍的世界，于是眼中的一切也就都帶上了感傷色彩。這就是劉勰所說的：“屬采附聲，亦與心而徘徊”（《文心雕龍·物色》）。“蠟燭”本是有燭芯的，所以說“蠟燭有心”；而在詩人的眼里燭芯卻變成了“惜別”之心，把蠟燭擬人化了。在詩人的眼里，它那徹夜流溢的燭淚，就是在為男女主人的離別而傷心了。“替人垂淚到天明”，“替人”二字，使意思更深一層。“到天明”又點出了告別宴飲時間之長，這也是詩人不忍分離的一種表現。
詩人用精煉流暢、清爽俊逸的語言，表達了悱惻纏綿的情思，風流蘊藉，意境深遠，余韻不盡。就詩而論，表現的感情還是很深沉、很真摯的。杜牧為人剛直有節，敢論列大事，卻也不拘小節，好歌舞，風情頗張，本詩亦可見此意。